GHK vs GHK-Cu: qual è la differenza

GHK è il tripeptide glicil-L-istidil-L-lisina (Gly-His-Lys), presente in natura nel plasma umano e descritto nel 1973 (Pickart, Thaler, 1973; Pickart, Margolina, 2018). GHK-Cu è il suo complesso con il rame(II): a pH neutro GHK lega Cu(II) in un complesso 1:1, e uno degli atomi donatori è l’azoto dell’anello imidazolico dell’istidina (Freedman et al., 1982). CertaPeptides rivende GHK-Cu in flaconcini da 50 mg e 100 mg. Solo per scopi di ricerca.

GHK e GHK-Cu in sintesi

• GHK (tripeptide libero): sequenza Gly-His-Lys, L-amminoacidi; C14H24N6O4; 340,38 g/mol (PubChem CID 73587)
• GHK-Cu (complesso con Cu(II)): PubChem descrive diverse forme, tra cui il catione 1:1 C14H23CuN6O4⁺, 402,92 g/mol (CID 71587328), e C14H24CuN6O4, 403,92 g/mol (CID 378611)
• GHK-Cu di CertaPeptides: liofilizzato in flaconcini da 50 mg e 100 mg; la forma del complesso (con l’eventuale sale e controione) è quella indicata nella documentazione del fornitore
• Purezza: specifica a livello di classe ≥98%; GHK-Cu 100 mg: report Janoshik n° 212150, risultato 99,353% (analisi del 06.08.2026)
• Dati di laboratorio: verifica di GHK-Cu 100 mg

Prima la chimica

GHK è un tripeptide formato da glicina, istidina e lisina (Gly-His-Lys) ed è presente nel plasma umano (Pickart, Margolina, 2018). Come peptide libero ha una massa molecolare di 340,38 g/mol (PubChem CID 73587).

GHK-Cu è GHK con uno ione Cu(II) legato in un complesso. Gli studi spettroscopici hanno mostrato che a pH neutro si forma un complesso mononucleare 1:1. Il suo spettro EPR ricorda quello di uno ione Cu(II) coordinato equatorialmente da due o tre atomi di azoto, uno dei quali appartiene all’anello imidazolico dell’istidina (Freedman et al., 1982).

Analizzando i dati nell’intervallo di pH da 3,5 a 10,6, Lau e Sarkar hanno rilevato diverse forme del complesso Cu(II)–GHK in soluzione; in esperimenti di dialisi all’equilibrio (pH 7,5, 6 °C) GHK competeva con l’albumina per gli ioni Cu(II) (Lau, Sarkar, 1981). L’affinità di GHK per Cu(II) è simile a quella del sito di legame del rame dell’albumina, responsabile del trasporto di questo metallo (Pickart, 2008).

Formula e massa molecolare di GHK-Cu dipendono dalla forma del complesso. Oltre alle due forme indicate sopra, PubChem contiene anche voci per la forma deprotonata C14H22CuN6O4 (401,91 g/mol, CID 165429100) e per il complesso 2:1 C28H48CuN12O8 (744,3 g/mol, CID 133697840). Per questo formula e massa di un prodotto specifico vanno lette nella sua documentazione.

La scoperta di GHK e la conservazione del liofilizzato sono descritte nella nostra panoramica su GHK-Cu.

Approvvigionare il composto corretto

Quando si acquista materiale di ricerca, conviene verificare se si tratta di GHK-Cu (il complesso con il rame) o di GHK (il tripeptide libero), e in quale forma si presenta il complesso. Identità e purezza si verificano nel report di laboratorio.

Nel negozio sono disponibili flaconcini di GHK-Cu da 50 mg e 100 mg. Oltre alla purezza, il report Janoshik n° 212150 (GHK-Cu 100 mg) riporta anche il contenuto di rame misurato. Questi dati compaiono nella pagina di verifica di GHK-Cu 100 mg, e il codice sull’etichetta del flaconcino si può controllare nella pagina Verifica lotto.

Punti chiave

• GHK (tripeptide libero) e GHK-Cu (complesso con il rame) sono composti strutturalmente distinti.
• PubChem descrive diverse forme del complesso di GHK con il rame; formula e massa dipendono dalla forma.
• Prima di citare uno studio, verificare se gli autori hanno usato GHK libero o il complesso GHK-Cu.

Riferimenti

1. Pickart, Thaler (1973), PMID: 4349963. Pickart L, Thaler MM. Tripeptide in human serum which prolongs survival of normal liver cells and stimulates growth in neoplastic liver. Nature New Biology. 1973;243(124):85–87.
2. Lau, Sarkar (1981), doi:10.1042/bj1990649, PMID: 7340824, PMCID PMC1163421. Lau SJ, Sarkar B. The interaction of copper(II) and glycyl-L-histidyl-L-lysine, a growth-modulating tripeptide from plasma. Biochemical Journal. 1981;199(3):649–656.
3. Freedman et al. (1982), doi:10.1021/bi00262a004, PMID: 6291585. Freedman JH, Pickart L, Weinstein B, Mims WB, Peisach J. Structure of the glycyl-L-histidyl-L-lysine-copper(II) complex in solution. Biochemistry. 1982;21(19):4540–4544.
4. Pickart (2008), doi:10.1163/156856208784909435, PMID: 18644225. Pickart L. The human tri-peptide GHK and tissue remodeling. Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition. 2008;19(8):969–988.
5. Pickart, Margolina (2018), doi:10.3390/ijms19071987, PMID: 29986520, PMCID PMC6073405. Pickart L, Margolina A. Regenerative and protective actions of the GHK-Cu peptide in the light of the new gene data. International Journal of Molecular Sciences. 2018;19(7):1987.

Solo per scopi di ricerca. Non destinato al consumo umano o animale.